Интересно... Для известного веб-сервера Apache существует мод mod-aspdotnet. То есть, под ним можно запускать код ASP.NET. И на сколько я знаю винду, ничего не мешает даже отлаживать дотнетовый код — цепляйся к процессу и ставь точки останова.
Интересно, почему эту возможность не используют широко?..